Jess Winfield a écrit et joué avec la troupe depuis sa création en 1981 jusqu’en 1992, date à laquelle il s’est rendu compte qu’il avait joué le rôle-titre d’Hamlet plus de fois que John Gielgud et Laurence Olivier réunis et s’est soudain senti vieux. Il a quitté la troupe et est devenu scénariste/producteur chez Walt Disney Television Animation, ce qui lui a permis de se sentir à nouveau jeune – jusqu’à ce qu’il ait passé dix ans dans cette entreprise, où il s’est à nouveau senti vieux. Après avoir travaillé comme showrunner sur la franchise Lilo et Stitch, il a quitté Disney en 2006 pour écrire My Name Is Will – A Novel of Sex, Drugs, and Shakespeare (Twelve Books). Le fait de dépeindre le Barde immortel âgé de 18 ans dans le Stratford-Upon-Avon des années 1580 a redonné à Jess un sentiment de jeunesse, mais son deuxième roman a été un échec, ce qui l’a fait se sentir à nouveau vieux. Il vit à Hollywood avec sa femme (et déesse des costumes de la RSC) Sa Winfield et travaille sur son troisième roman, qui lui donne l’impression d’avoir la quarantaine (ce qui n’est plus le cas depuis plus de dix ans).